Du solltest nicht alles gleichzeitig anfangen. Also Windows Core Server würde ich erst mal verschieben.
Dann solltest Du einsehen, dass bei GNU/Linux Server und Desktop erst mal ziemlich identisch sind. Ob du nun auf dem Desktop ein paar Serveranwendungen wie Apache2 installierst oder umgekehrt auf deinem Raspberry Pi eine GUI ist vollkommen egal.
Als Basis brauchst du aber erst mal ein paar Terminal-Befehle. Schau einfach mal unter /bin, /usr/bin, /sbin und /usr/sbin . Da bist du erst mal beschäftigt. Erkenne, dass alle Befehl vom Prinzip gleich sind. Das geht über Manuel (man ...) , Parameter (--help), Paketverwaltung (dpkg -L ...) usw. Kennst du eine Anwendung kannst du alle kennen.
Kommen wir zur Distribution. Ich mag alles was mit Debian zu tun hat. Somit beschränke ich mich darauf. Ubuntu basiert auf Debian. Lass es. Linux Mint basiert auf Ubuntu. Lass es. Linux Mint Debian Edition (LMDE 2) basiert auf Debian. Schon eine gute Wahl. Ich nutze nur echtes Debian GNU/Linux . Schau unter
http://www.debian.org .
Nehm an einer entsprechenden Community wie
https://debianforum.de/forum teil. Lese dort die Probleme anderer Anwender und lerne daraus. Stelle die Probleme nach.